在安市城之前，唐军可谓一切顺遂，但在安市城之后，事情仿佛就变得困难起来了。
安市城远比辽东城来地更加难攻，安市城依山而建，是为山城，城防坚固，城中更有精锐三万余，凭着这三万多人与唐军正面交战自然绝非敌手，但凭城固守却是绰绰有余。
唐军在李世民患病，急于求胜的情况之下一连攻城六日，也曾几番攻至城头，但梁万春善守，高句丽人拼死抵抗，唐军竟又被打地退了下来。
李绩连日作战不利，盛怒之下大放厥词，竟扬言安市城如若不降，便要在安市城破之后坑杀满城男女老幼，使得城中人人惊惧，奋力守城，攻城愈难了。
在几番攻城失利的情况下，李世民从李道宗所言，在安市城稍矮的东南城楼外筑土山，逐渐逼近城墙，费时月余，终于搭出了一座高出城墙丈余的土山，唐军居高临下，轮番交战，终于毁了安市城城楼部分。
被毁坏的城楼虽然高句丽人及时用木栅堵住，但其坚固已远不比之前，可就在眼看安市城破城在即的时候，唐军这边却又出了问题。
李道宗命以驻守土山山顶的果毅都尉傅伏爱擅离职守，以至被梁万春觅得了良机，带着城中精锐数百人趁机攻占了土山。
土山一失，唐军丢了攻取安市城的前沿阵地，局势又回到了之前，甚至还更有不如，无奈之下唐军只得组织大军强攻土山，以期能重夺要地。
唐军知道土山的重要，高句丽人又何尝不知，土山一丢，安市城必破，于是也拼死守卫，原本是攻打安市城的战争，一下子变成了夺取土山的战争。
李道宗调用精锐禁军抢夺土山，可高句丽人凭高固守，再加上城内士卒前后夹击，唐军连连打了三个昼夜也未能夺下。
看着气候一天天地冷了下来，唐军粮草将尽，辽东天寒地冻，后勤运输也极不便利，李世民心中大急，急火攻心之下背痈加重，竟病倒昏厥了。
李世民身体一向还算康健，以往虽也偶有抱恙的，但却从没有因病昏倒过，众人闻得此消息，连忙放下手中的事务，纷纷赶往御帐之外探视。
李世民昏厥是早间的事情，自打李世民昏厥后太医便进了大帐，群臣也到了帐外等候，群臣在辽东的凛烈寒风之下一连等了两个时辰，才见得太医出了御帐。
“太医，陛下的龙体如何？”看着太医一脸疲惫地出了御帐，长孙无忌搓着已经冻得发麻的手第一个迎了上去，问道。
太医回道：“陛下已经转醒，背痈
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