永路十一年（1568）10月7日，三好家和联军在京都展开了一场举世瞩目的大决战——京都合战，近4万战兵在此一决生死。三好长庆为了吸引联军进攻，在清晨主动放弃了战略要地音羽山，诱使联军将大量的兵力投向了京都和二条城的方向。在联军苦战一个上午，终于夺下京都后，三好义贤却犯天下之大不韪，一把火烧了京都，使得联军阵脚大乱。中午时分，三好长庆和十河一存发动反攻，重夺音羽山。鸭川以西的联军猝不及防，仓促回援时，却遭遇三好军从音羽山上横扫而下的攻击，被一举击溃。索性织田家的重臣雨秋平率众扼守南禅寺，挡住了三好家的追击，让联军大部得以安然撤退。
然而，就在联军败北之际，三好家的盟友松永家却突然反戈一击。他趁着三好家主力云集京都，偷袭了三好家的本城饭盛山城，还火烧了三好家的粮仓。三好家措手不及，只得仓皇退军，联军则得以进驻京都。
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饭盛山城是近畿数一数二的重镇，人口繁多，商业发达，地理位置优越，周围还有着大量适合耕种的农田，同时战略位置也十分重要。如果饭盛山城在三好家手里，三好家的河内、和泉、摄津就可以连成一片。反之，河内和泉就会被切割开来，成为飞地，只能通过濑户内海上的海道与三好家本土联系。
这样的一个含进嘴里的肥肉，松永久秀怎么会把它吐出来呢？
直到现在，雨秋平都没有想明白。但是他还依稀记得，林秀贞听完条件后，立刻就用眼神示意织田信长答应下来。随后，满意的松永久通就和织田信长签署了结盟誓约。随着作为信号的狼烟在联军大营内缓缓升起，饭盛山城也燃起了巨大的火光——那是松永久秀在焚烧三好家的粮草。
一切正如松永久秀所料，粮草被烧的三好家无可奈何，只得从京都撤离，急行军前往播磨。在路上，十河一存看到自己身边的三好长庆居然还在微笑，不免有些恼怒地低声问道：
“大哥，被坑得这么惨，你怎么还笑得出来？”
“这本就是一场豪赌，想把麻烦的事情一口气解决。最后赌输了，那股追悔莫及的感觉，也是赌博中最值得品位的一部分啊。而且弹正一贯就是反复无常的人，疏忽了他的动向，也是我们自己的失策，怨不得人啊！”三好长庆似有些陶醉地望着天上的云，缓缓地躺在了马背上，高声笑道。
“自从九年前在赌场里遇到了那雨秋红叶，大哥整个人都变了。”安宅冬康似乎同样没把大败放在心上，也是笑着调侃道
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