和池田恒兴继续在大和川北岸和三好义兴对峙，自己则率领常磐备和鸣镝备转进到堺町。堺町位于大和川以南，无论是进攻高屋城还是岸和田城都是一马平川，没有山川河流的阻碍。三好义兴不敢放任战力最强的常磐备四处攻略，只得在留下3000人把守大和川一线后，自己亲率主力6000人跟着雨秋平来到了堺町外围，和雨秋平的主力对峙。说是对峙，三好义兴却不敢接受和常磐备与鸣镝备的野战——原因则是京都合战和志纪合战给三好家带来的阴影。
在京都合战里，虽然三好长庆本人都认可了雨秋平的绝对防御，三好家也在雨秋平身上吃了个大亏；但为了找回场子，这些三好家的武士们平日里在茶余饭后，总是吹嘘道：“雨秋红叶不过是擅长防守罢了，要是是堂堂正正的野战，三好军可以把雨秋平轻松击垮。”
然而，在不久后的志纪合战里——一场堂堂正正的野战，拥有优势兵力的三好家却被带着小豪族和山城国新兵这些拖油瓶的雨秋平给击溃了。三好义贤被俘，岩成友通更是被讨取，三好家蒙受了数千人的损失，还被迫割让了堺町和大量土地。这让三好家的武士们惊恐不已，一时间没有人敢和雨秋军正面对垒。
优势兵力还打不赢，三好义兴以劣势的兵力自然是不敢接战的。不过不敢接战，就意味着他完全无法限制雨秋家的机动。竹中重治就建议，让雨秋平利用三好义兴不敢交战这一点，把常磐备和鸣镝备分开来行动，一路牵制，另一路直奔岸和田城而去。不过一向谨慎的雨秋平不愿意冒着分兵的危险，因而作罢。
不过，雨秋平倒并没有就此收手。在天野景德的鸦的暗中活动和畠山高政的号召下，南河内的小豪族们纷纷起兵反抗三好家。本来受到畠山高政的影响，他们就已经拒绝加入三好家的军队，现在更是直接倒戈一击。领地内四处起火的三好义兴却抽不出任何兵力镇压——因为三好家所有的部队都已经被防线上的织田、松永联军牵制住了。
三好长逸曾试图靠着旧交去寝反松永久秀——因为后者也确实在之前两年里态度暧昧，对织田家也是若即若离，没有支援过织田家的军事行动，反倒在几个月前举动怪异。即使是这次军事行动，处在东线的松永久秀也一直在磨洋工，根本没有发起像样的攻势。在三好长逸看来，松永久秀绝不是和织田家一条心，织田信长也绝对不会信任松永久秀。
然而，松永久秀这次的态度却异乎寻常地坚决。他不仅违背了基本的外交礼节和武士的道义，把三好长逸派去的使者直接枭首示众，
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