祢衡在历史上乃端的是一位恃才傲物的人物，常口出狂肆之言，指摘时事，轻慢他人，个性极为不羁，平素只与“大儿孔文举，小儿杨德祖”交好，是个连曹操都不鸟的人物。
所谓恃才傲物，自然有其自恃的资本。祢衡就是这样一位一位才气名声和脾性胆量同样大的人物。
在最初被孔融举荐给曹操之后，曹操不喜其品性，祢衡同样也看不上曹操，甚至于当面把曹操的一众文官武将说成吊丧守墓杀猪屠狗之辈，惹恼了曹操之后，曹操便命其为杂吏中最卑贱的鼓吏，并举行酒宴在众人面前唤其击鼓羞辱其，却不曾料想被祢衡脱光了衣服上演了一出裸身击鼓的好戏。
羞辱不成反被其羞辱，曹操不怒反笑，大概是笑自己小看了祢衡的能耐。不过他很快就笑不出来了，祢衡又是愚弄了曹操一次，并骂的曹操那是个狗血淋头，终于恼羞成怒的曹操却是终究没敢杀掉祢衡，这可是真真正正的不敢，就是忌惮祢衡的才气和名声太大，怕影响了自己宽宏大量求贤若渴的明主形象，最终却是派人将祢衡送去了荆州给塞给刘景升，欲借刘表之手除掉祢衡。
刘表也不傻，知道曹操这是借刀杀人之计，想用一个祢衡坏了自己的名声。但是当时天子和朝廷还在曹操一手掌控之下，因而曹操用朝廷名义派给他的人又不能不要，因而先将祢衡留在了襄阳。
相对于喜欢玩弄权术的刘焉和草根出身的刘备，刘表乃是一名有着相当高知识素养的汉室宗亲，其本质上乃是一名文人，因而和荆襄的士大夫们在内心上对于祢衡的文才是很佩服的，祢衡来荆州以后却是受到了刘表等人的优待。
祢衡的文采当然不是虚的，稍微露几手便是使得荆襄的文士敬佩不已。甚至一度到了刘表和他的幕僚没有祢衡的意见就不能给文章奏折定稿的程度。有一次祢衡外出，刘表和幕僚们写奏章，祢衡回来后看了他们拟写的奏章，却是直接将之撕了扔地上，可是刘表当时的心情竟然只有感到奇怪和害怕！
祢衡当即要来纸笔，一气呵成，奏章言辞、语义可观。刘表等人无不为自己的文笔修辞能力感到羞惭。
但是江山易改本性难移，虽然刘表一度器重祢衡，但是祢衡仍旧是那副目中无人的轻狂脾性，对于曹操如此，对于刘表亦是如此。刘表忍了一段时日，终究是没能受得了这份羞耻，可是祢衡不能杀又不能送回去，左思右想的刘表决定还是学着曹操的作法，将其送往了自己的手下，江夏太守黄祖处。
刘表把祢衡送往黄祖处的本意就是
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