脸上一道令人触目惊心的疤痕成为了杰克醒目的特征，这条丑陋的疤痕固然令他看起来颇为狰狞，但是也为他平添了几分凶恶与威严。
当杰克生气时，脸上那道冗长的疤痕就会紧缩，宛若大地上一条险峻的峡谷，令他显得格外的残暴，部下立马就会噤若寒蝉，像遇到豺狼的绵羊般温顺。
杰克脸上的那道疤痕颇有传奇色彩，至少杰克是这么宣称的。杰克在一次酒后无意吐露道，他年少时为一名叫做肯塔基亚的老大做事，可谓忠心耿耿，重情重义，且因为能力出众的缘故，在进入帮派不久后，就成为了肯塔基亚的左膀右臂。
有一次，杰克所在的帮会与一个叫做红牛的帮派发生了生意的纠纷，用通俗易懂的话语解释就是抢地盘，双方互不相让、僵持不下，火药味愈来愈浓烈，手底下的人擅自开战已经造成了好几次不小的伤亡。杰克所在的青刺帮和红牛帮会，当时是城内最大的两个帮会，积怨已久，随着这次冲突的加剧，他们的矛盾几乎到了无可调和的地步，但是城内并不是只有他们俩个帮派，还有许多蠢蠢欲动的帮会在盯着那条街，垂涎着。若是两者在这次冲突中造成了巨大的伤亡，那么难保地位不保，便宜了那些虎视眈眈的豺狼。
于是肯塔基亚老大就与红牛帮的老大多芬尼决定，双方各带十人相约在城南的一角展开搏斗，谁输了谁就退出。这是个不错的主意，两人立约达成了协议。
作为肯塔基亚的得力心腹，杰克被肯塔基亚老大选上了，参加这次决定街道所属权的斗殴。
那场搏斗的过程，杰克并不愿意多讲，他故作叹息，想来里面有颇多的恩怨。只是有一点，那场搏斗中，从一开始青刺帮就牢牢的处于上风，将红牛帮那些膀大腰圆的壮汉打得抱头鼠窜，狼狈不已。见溃败在即时，同样参与这场搏斗的多芬尼老大的儿子小多芬尼，凭着自己的那份暴戾、以及凶恶，竟然违反规则拔出自己随身携带的匕首朝肯塔基亚老大刺去，在匕首的剑尖离肯塔基亚老大只剩下0.01公分时。
“记住，是0.01公分。”杰克强调道。
从一旁，刚刚放倒了第三个对手的杰克发现了肯塔基亚老大危险的处境，他立马飞奔而至，将小多芬尼击倒在地，在剧烈的缠斗中，杰克不慎被小多芬尼的匕首从脸上割了一刀，从左上的额头直右下角的下巴，这条醒目的伤疤就在那个时候留下的，但是一道伤疤还不至于丧命，杰克反手夺过了小多芬尼的匕首，刺入了他的身体里，小多芬尼呜呼一声，就丧命了。
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