里见义尧将绝笔信写好交给市川玄东斋，让他立即前往上总国东北的东金城，让狩野秀治转交给上杉朝定。里见义尧让愿意留下作战的足轻、武士整合起来后有七百人，在这之前里见义尧让正室土岐之方自尽后才率领剩余的七百军势出城。
当北条军先手役的降卒大将是村上信清和逸见信时。他们二人虽然是迫于无奈，但是出于对自己家族存亡的考虑后也只能降服于北条家的军门下，发现了里见义尧的他们自然不会放过这样一个绝佳立功的机会。
久留里城外平原上，里见义尧率领着七百敢死之士和昔日部下开始了合战。原本里见降卒们是不愿意拼尽全力和里见义尧交战的，但是随着富永直胜将青备骑马武士两百人前来助战后，里见义尧这方的战况就不同了，完全被北条军压制。一个时辰后，七百名愿意和里见义尧出战的武士和足轻们没有一人投降，全部战死。朝仓能登守讨取了里见义尧，但是对于北条军来说他们的损失很小，但是里见降卒的损失却是很大。逸见信时战死，降卒损失了一千。
但是北条家这点付出还是值得的，至少换取了里见家家臣黑川弘重、佐是国信、多贺信繁、堀江赖通等倒戈、降服。短时间内，北条家就将里见家大部分领地获取，里见家只剩下了佐贯城等周边城砦。而市川玄东斋也将里见义尧绝笔送到东金城后朝着佐贯城行进。
武田信繁虽然得知了北条氏康将大军调离伊豆，但是他却被笠原康胜还有风魔小太郎的四处袭击而头疼不已。虽然穴山信君、武田信廉两部甚至一度攻到了韭山城下，但是补给线却是一直遭受袭击，导致武田信玄都不打算将太多兵力投入到伊豆国内，甲斐国原本召集起来的军势也解散了。
武田信繁等人为了使得这次的出阵能有所收获，便在伊豆国的浮岛之原和笠原康胜的两千军势相持。武田信繁率领大军布阵在伊豆浮岛之原上(静冈县东部)；笠原康胜则布阵在初音之原上，双方隔着一道黄濑川(现静冈县沼津市狩野川)。
话说回来，当时武士们逢野战时，最讨厌雨天。一下雨，绑在小腿甲胄上的布条会吸水，加重重量。身上的甲胄内部皮制品，也会因汗水、雨水交加，而发出一股冲鼻恶臭。等天气放晴晒这些甲胄时，一些皮制品都会收缩变形。如果接连几日都是雨天，不但身上甲胄湿潮不堪，刀、箭、长矛等铁制品，也会生锈。火药更是派不上用场，火绳枪全部作废。总之，武士们野战时，非常嫌弃雨天。实际作战时，也通常是下马徒步，手持武器与敌方短兵相接。
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