永禄二年，七月十八日。长野业正和小幡景定两人所率的六千军势在北信浓佐久郡小田井原遭遇了武田信繁所率的一万三千武田军。两军随即在此地各自布下阵势。
小田井原，就在这个地方让不少山内上杉家的家臣长眠于此。曾经，上杉宪政救援臣属山内上杉家的志贺城城主笠原清繁，便与武田家断交。上杉宪政派遣了以仓贺野、深谷、安中、和田、后闲、大胡等将为首的两万大军驰援笠原清繁。
虽然，长野业正在两万山内上杉军出阵佐久郡前就不止一次的劝说上杉宪政，并且以‘此乃无意义之战，主上您的敌人是北条氏康，此刻与武田家为敌有何意义？’劝说。但是，上杉宪政在一些佞臣的鼓动下仍然决意与武田家开战。
由于志贺城城主笠原清繁的领地与上野国接壤，故而山内上杉家可以通过碓冰卡给与笠原清繁支援。
但是，山内上杉家的大军才通过碓冰卡进入北信浓佐久郡，便遭到了武田信玄派遣的板垣信方、甘利虎泰、小山田弥七郎（小山田信有庶兄）等将组成的别动队袭击。武田军便在小田井原重创山内上杉军，讨取武将十余人以及足轻杂兵三千余。
由于小田井原之战山内上杉家战败，导致了山内上杉家的衰退更深了一层。当北条军攻入上野后，更是没有一名山内上杉家的家臣或上野的国人领主敢收留上杉宪政。
武田信繁因为统帅兵力过多，导致各部阵势布置十分缓慢。他为了不让武田家的一门亲族众、谱代家臣在与长野军交战中损失惨重，便将骏河、远江两国的外样国人领主和信浓先方众布置在了武田军的最前方。
长野业正很清楚武田信繁不会错失击败自己的良机，武田军的数量是己方的两倍有余。与其浪费时间被动挨打，还不如己方主动攻击，趁着武田军阵势尚未布好，一举攻击过去，可能会事半功倍。
就这样，长野业正决定先发制人，他高声呼吁全军：“为曾经战死于小田井原的上杉家将士报仇的时候到了！老夫曾经没能与长眠于此的武士们同行已经抱憾，今天就让武田军见识一下上州武士的厉害！”
“噢！”
随即，在长野业正的指挥下，长野军全军嘶声喊杀着向武田军本阵冲去，势如山崩，勇往直前。长野军突击的过程中兵分左右两路呈钳形对武田军攻去。
长野业正麾下的猛将‘上野十六枪’大道寺信方、藤井友忠、白川满胜、岸信保、和田兵部介等将纷纷身先士卒。小幡景定麾下的勇将小幡三河守（小幡
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