随着武田军一声招呼都不打的快速后撤，藤冈城、高山城、玉村城、岩鼻城等地再次被孤立起来。这些笼城的国人领主们压根儿就没想到武田军竟然会撤离的如此之快。而高山城被本庄繁长、大森实赖和曾我佑重三部断粮断水也不是一天两天了，之后还遭到了上杉军的强攻。很快，高山城城主高山行重便支撑不住率先向朝定请降了。
而朝定此时反而不乐意了。当初长野业正好说歹说的时候怎么就没想到会有如今的结局呢？朝定倒也没拒绝高山行重的投降，只是加了一条额外的条件——高山氏一族自尽换取城兵和百姓的安全，否则不能保证上杉军在城破后不屠城。
朝定的意思很简单：现在想到投降了？早干什么去了！
高山城城主高山行重在得到朝定的回复后立即召集了其弟高山定重、高山重俊还有其子高山重春、高山泰重等一门亲族共计二十余人皆在大广间内先后切腹自尽。而他们的家眷们则是在各自的居室内自害。随后，高山城便向上杉军开城投降了。
高山城于六月二十八日这天开始举兵笼城，至今才过了三十四天。在上杉军长期的围城后，他们在断粮断水的情况下仅仅坚持了一个多月后，便再也坚持不下去了。而上野十六枪的高山家也就此断绝家名。
接下来，上杉军便将兵锋转向了平井城东北处的藤冈城。而藤冈城目前由武田家家臣芦田幸盛和上野的浪人长尾新六、长尾新助等百余人以及部分原藤冈城城兵守备，原城主芝田行成（长野业正家臣）以及其郎党家眷大部分都被他们驱逐出境了。
为了能减少损失和更加顺利的攻下藤冈城，朝定立即找到了在一处偏僻的山村里的芝田行成，并且许诺可以帮助他夺回旧领藤冈城。
芝田行成一听朝定这条件非常诱人，并且自己无法拒绝。随后，芝田行成便让其子芝田行盛潜入藤冈城内，让其联合在藤冈城内的芝田家家臣以及城兵在上杉军兵临城下之际大开城门放上杉军入城。
随后，本庄繁长、曾我佑重和大森实赖三部便被朝定安排去攻打藤冈城。而朝定自己则是率领三千军势从净法寺出阵，将本阵再次布置在平井城内。
鹰留城的长野业通见高山城、桐生城两城皆被上杉军攻落以及赤井氏旧臣赤井七骑也被上杉军歼灭后，心想自己的举兵计划不能再拖了，就怕日久生变！况且，上杉宪政等一行人已经南下关东的消息也传到了鹰留城内，长野业通也已经做好了将上杉宪政安置在鹰留城或者里见城等鹰留长野家城池的准备。
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