几代先祖积极开拓进取，所为的就是带领甲斐武士们走出穷乡僻壤的山窝窝，在甲斐之外有富饶的土地秀美的山水，这一点在过去的十几年里无数次被证实。正所谓由俭入奢易，由奢入俭难，众人都享受过山外的美好生活后，根本没人愿意继续窝在甲斐做苦兮兮的山武士。
与此同时，三好长庆偕同家臣松永久秀等七十三人在界受洗。没过多久，八月二十日，管领细川晴元病逝，而三好长庆也在接连失去两个弟弟的打击下身体开始急速衰弱起来。国事尽为松永久秀、三好三人众（岩成友通、三好长逸、三好政康）等人所控制。三好长庆嫡子三好义兴武勇能断，然而由于黄疸的病因导致他在八月二十五日于芥川山城病亡，享年二十岁。
三好长庆在接连失去了众亲兄弟与长子，随即变得精神恍惚起来。松永久秀随后在已经病得精神恍惚的三好长庆面前进谗言，诬告其弟安宅冬康意图谋反。三好长庆在大怒之下，命令其弟安宅冬康自尽。八月三十日，三好长庆在无尽的失落与孤寂之中一病归西，享年三十八岁，法名聚光院眼室宗进。叱咤风云的三好四兄弟在短短几年内就全部西去，三好家在京畿一带的统治也到了尽头，三好家中尽是四分五裂一片凋零的景象。
随着三好长庆的病亡，三好重存在担任后见役的三好三人众、松永久秀、三好康长等三好家重臣的拥立下，继任三好家家督。并且从征夷大将军将军足利义辉处拜领通字“义”，更名为三好义继，并且因足利义辉的奏请而叙任左京大夫。然而，三好义继过于年幼，成为了家中权臣三好三人众和松永久秀等人手里的傀儡。
不仅如此，原先统合在三好长庆旗下的三好家势力范围，也发生了翻天覆地的变化——起家的领国阿波国，实际成了三好义贤之子长治的地盘，但是三好长治当时还没到十岁，实权在其重臣筱原长房的手中；河内国，实权者是三好长庆的叔叔“笑岩”三好康长，他占据着高屋城，是三好家中元老级别家臣；赞岐国也与三好家分离了，继任十河家督的，是三好义贤的另外个儿子，即后来的十河存保。三好长庆当初的同族分治的恶果，此时一览无余，那就是一旦核心消失，便再也没有原先的凝聚力了。
先前，在三好长庆奄奄一息的时候，三好三人众与松永久通（松永久秀之子）一起来到他的病榻前，向长庆申请废黜时任征夷大将军的足利义辉和拥立堺公方（之前两细川对抗时，阿波细川和三好家曾拥戴了足利义澄的次男义维，在堺成立了幕府，后来又转到了阿波平岛）足利义荣为新将军
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