水而生，‘步’古意通市，也就说明了其与商业发展脱不开关系。其始建于东汉，是贯穿中国南北的古驿道必经之著名渡口所在地，而两淮市镇多集中在沿淮、沿江和运河两岸，瓜步镇也因沿淮人工运河的开辟而兴起更加繁荣。
市镇在经济发展、商品交换和商税征收中都占据重要地位，两淮有些市镇在商品交换、商税征收中甚至比领辖它的州城还重要得多，可见其商业的繁忙已无言自明。入宋之后，两淮商业得以继续繁荣，即使在南渡后，两淮战略地位更加重要，成为边防要地，使得农业凋敝，人口锐减，但部分地区的商业却仍处兴盛状态。
当时两淮驻有大批军队，两淮财物又不足以供应军队需求，因此，大批军需物资便需从江南各路输入;战争便有人员伤亡，大量募军也需从诸路调往两淮。这就增加了两淮人员和货物的流动量，为之提供服务的市镇便也随之兴起和繁荣。其次两淮盐产是政府仰仗的财源之一，而淮盐运销必经过运河和长江，这就又带动了沿运河、长江诸市商品贸易的发达。
瓜步镇的繁荣当然也与其特殊的军事地位有关，其和长江南岸的栖霞渡互相衔接，同时也是战略要地，古时便是兵家必争之地。南北朝时，北魏太武帝拓跋焘曾率步骑十余万南下，便设行宫于瓜步山上。山盘为道，设毡庐，隔江威胁建康。其还于山上建有佛狸祠，当年尝敬神赛会，以颂武功庆升平，以炫耀于南朝。
五代十国时期，周世宗显德三年，赵匡胤与南唐兵交战于六合瓜埠之间，砍杀唐兵五千余人，余者争舟渡江，溺死甚多。次年赵匡胤又以兵十万，大破南唐李璟于瓜埠。南宋建炎四年，抗金名将韩世忠曾以八千人大破金兵于黄天荡，后来金兀术十多万军队即从瓜步败退。
作为江防要地，蒙元自然也不会轻视，设置都万户府后，在此设置千户所镇守。而派出的突击小队仅用两个伙，二十余人，大家起初都以为他们身处绝境，在一个千户的围剿下，实难以幸存。但就在此时，他们竟然有一人从山上缒崖而下，利用暗夜横渡长江潜回了南岸求援。
众人这才得知，这个小队在遭到围剿后退到瓜步山，此山是一座孤山，只有十余丈高的小山包，却十分险峻，易守难攻。他们抢先占据有利地形，扼守上山的小径，打退了敌军十数次的进攻。敌军在付出近百人的伤亡后，便封锁了所有下山的通道，欲将他们困死在山上。当下突击小队已有三人阵亡，数人负伤，但仍有战斗力，只是山上无水，亟待救援。
一军都统陈凤林得知后，
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