和淞沪战场一样，装备精良的日本重兵集团在逼近南京时同样遇到了国军部队的英勇抵抗，并且越接近城下这种抵抗就愈加强烈。和先前的每天推进近百公里不同，在连克南京外围城廓、向主城推进的过程中，虽然装备、人数占绝对优势（15万—8万，日军飞机大炮一应俱全且有海空支持，而国军都是从淞沪打残了撤下来的残兵且无任何飞机坦克等战术武器），但小日本每前进一步还是付出惨重代价。
12月8日，日军114师团66联队进攻将军山国军阵地。他们先用4年式150榴弹炮平射国军机枪火力点，然后在6辆94式超轻型坦克(日本称为94式轻装甲车)掩护下展开疯狂进攻。平射炮连续轰击摧毁国军的部分机枪掩体，一发炮弹便可将掩体里的机枪手炸得肢体横飞，**迸裂。但就是在这种情况下，守卫将军山的88师也未曾后退一步。
同日，日军第９师团的１个大队攻击了光华门，并且取得了突破。国军第88师第524团的1个营随即发起了反击。战斗中，宪兵第2团组织了1个加强排带着6挺ZB26轻机枪（俗称捷克式造）乘坐6辆公共汽车赶来助战，这些宪兵打的很聪明——城下9辆日军战车随时枪打炮击敢于露头的国军，于是宪兵们就将绑着小圆镜子的木棍伸出去观察日军。两天激战过后，国军第88师第524团仅存17人。
8日黄昏，天渐渐黑了下来。日军第9师团35联队一伙悄悄高桥门城门洞里。负责守卫该城门的国军159师38团2营因防御工事射击不合理，火力够不着扔手榴弹也炸不着。而窝在城门洞内的日军却能杀伤守城官兵。守城官兵正急得手足无措的时候，不知谁说了一句“烧死这帮龟孙”。于是大家便七手八脚找来汽油顺着城墙浇到城门洞，然后159师几十名敢死队系着绳索悄悄悬垂落地，一阵手榴弹引燃汽油，城门洞中的日寇无一生还。任务完成以后这几十名勇士并没有攀绳而上，而是抱着必死的信念朝城外增援过来的日军营房猛扑过去，直打得日军抱头鼠窜、哀嚎遍地。这帮勇士拼杀到最后全部捐躯于高桥门外。
由于国军英勇抵抗，进攻太平门方向的日军第16师团在推进到离城门不到1000米时候突然遭到紫金山守军炮火打击，伤亡严重，仅仅前三天，日军就在南京城外留下了7000多具尸体。该师团司令官中岛今朝吾于是命令掉转兵力集中炮火攻打紫金山。桂永清的教导总队在此驻防，将一个炮兵团摆在紫金山顶，居高临下对半个南京城形成威胁，日军集中两个师团的兵力在80多辆坦
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