《初恋五十次》的故事，发生在一个四季如春的海岛上。
必须是海岛，因为女主的记忆停留在去年的某一天，不能有明显的季节变化，否则她自己就察觉出来了。
片中没明确指海南，就说一个岛，集合了若干海滨城市的外景。
影片一开头，碧海蓝天。
痞里痞气的潘越明，利用自己海豚训练师的身份到处把妹，并点明恋爱观：“我这么帅，这么年轻，为什么要吊死在一棵树上？
爱情都是有保质期的，在过期之前友好分手，大家都有体面。”
“那你不相信真爱喽？”徐铮演他的好基友。
“相信！我对她们每一个都是一心一意的！”
话落，他扒掉上衣，露出线条流畅的肌肉，扑通跃入海中，向一个美女游去。
“啊啊啊！”
女粉丝低声尖叫，三观跟着五官走。
潘越明不止有脸，他还有身材，不止有身材，他还有演技，打从年轻时就有，到中年愈发纯熟，且不卖努力人设……
这个角色叫阿明，开篇干脆利落，勾勒出一个简单形象：海豚训练师，花心，梦想是驾船远航。
他所在的海洋乐园，是岛上的娱乐中心，客流不断。
7月，海岛的水果成熟，海洋乐园要和度假村联合搞活动，把任务交给了好基友，他陪着好基友去另一处海边的度假村。
在快餐店里遇到一个女孩，悠悠。
正如冯裤子所说，确实通透了：光打的极柔，一个女孩子坐在那里，娇小玲珑，大眼睛灵动清澈，一眨不眨，精神专注。
她正用各种小饼干在盘子里搭房子。
阿明看着女孩，店里的吵杂瞬间消失，清风拂过，阳光正好，仿佛《情书》里美少年看书的那种感觉。
两个字：心动。
哇！
观众又兴奋了，这一对可是大势CP，BBS上时常有人希望他们在一起。不过俩人不来电，愈发像对好哥们。
“你可以试试这样……”
悠悠犯愁剩下一块饼干怎么办，阿明拿了根牙签过去，穿在饼干上，然后往房子旁一插，变成了一杆旗。
原版是用华夫饼，但现在很多人不认得。
阿明利用娴熟的撩妹技巧，跟悠悠搭上了话，得知她是个小学美术老师，老爸和弟弟是打渔的，专门给度假村供货。
二人相谈甚欢，约好明天再见。
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