37年），李商隐考取了进士。在此之前，他已经失败过多次。李商隐初次应举的年份难以考证，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隐就开始了他漫长而艰苦的应举之路 [7] 。与大多数缺乏权势背景的考生一样，李商隐并不指望一举成功。他流传下来的诗文中没有提及当时的情形，这多少说明他对于初试的失败不是非常在意。然而，随着失败次数的增多，他渐渐开始不满。在《送从翁从东川弘农尚书幕》诗中，他将没有录取他的考官（太和七年）比喻成阻挠他成功的小人：“鸾皇期一举，燕雀不相饶。”
应举的失败不会让李商隐反省自己学识不足。早在太和四年，曾经与他一起游学的令狐绹就考中进士。这显然不是因为令狐绹的学识才华比李商隐优秀，而是由于他父亲令狐楚的影响力。权贵们互相提携，大量录取上流社会关系网中的考生，在唐代科举中是很普遍的现象。许多缺乏靠山的考生都会在考试之前就去刻意结交关系，或者想出种种办法引起考官及名流的注意。据李商隐自述，他在这方面是比较低调的（《与陶进士书》），但如果说他不曾对令狐楚寄予希望，可能性也不大。从李商隐在开成元年写给令狐绹的一封信中“尔来足下仕益达，仆固不动”之类的话，可以看出他的情绪已经相当烦躁了。而他于开成二年的中举，也正是令狐父子对当值考官施加影响的结果。 [8]
仕宦生涯
开成三年（838年）春，应博学宏辞试不取，在参与料理令狐楚的
李商隐
李商隐
丧事后不久，李商隐应泾原节度使王茂元的聘请，去泾州（治今甘肃泾川县北）作了王的幕僚。王茂元对李商隐的才华非常欣赏，并将女儿嫁给了他。 [9] 从李商隐后来的经历中可以看出，这桩婚姻将其拖入了牛李党争的政治漩涡。李商隐的尴尬处境在于：王茂元与李德裕交好，被视为“李党”的成员；而令狐楚父子属于“牛党”。因此，李商隐的行为就被很轻易地被解读为对刚刚去世的老师和恩主的背叛，并且很快就为此付出了代价。 [10-11] 在唐代，取得进士资格一般并不会立即授予官职，还需要再通过由吏部举办的考试。
开成三年（838年）春天，李商隐参加授官考试，结果在复审中被除名。这件事对李商隐最直接的影响是使得他获得朝廷正式官职的时间推迟了一年。
开成四年（839年），李商隐再次参加授官考试，顺利通过，得到了秘书省校书
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