会试，以第一名获隽，紧接着廷试，又以一甲第二名连捷。
当时有人怀疑这里面有舞弊之嫌，事情是越闹越大，连主考不得不将其会元原卷呈请御览，结果崇祯皇帝在卷子上批了“正大博雅，足式诡靡”八个字，才物议平息。
这就好比是一场炒作，反而使吴伟业声名鹊起，并因此对崇祯皇帝怀有一种刻骨铭心的知遇之感。不久，吴伟业假归娶亲，十分荣耀。
人生三大喜，一下子就占了前2道，真的是金榜提名时，同房花烛夜。在仕途上，初授翰林院编修，继典湖广乡试，崇祯十年（1637）充东宫讲读官，这可是在往储相的位置之路上了，可当时的庙堂上，党争越烈，在十三年（1640）被迁南京国子监司业，晋左中允、左谕德，转左庶子。意思是给你升点官职，去南京发呆吧!
在十四年，东林、复社与阉党争斗不断，吴伟业在仕途上颇不顺利。他见明王朝风雨飘摇，日薄西山，遂辞左中允、左谕德、左庶子等官，拒绝赴职。话是这样说，可事实却是在党争中，成为了倒下的牺牲品。
明崇祯十六年（1643）成为了吴伟业最倒霉的一年，只能寄情已书稿，忘情已风月，也就是这一年，遇见了卞玉京，赞美卞大家诗词书画都很好，又赞美她“双眸泓然，日与佳墨良纸相映彻”。两人一见，相互倾情，卞玉京更是手抚几案，脉脉相问“亦有意乎。”当时的吴梅村在风月场上，只是想麻木自己，不想还真遇上一位心动的佳人，全没思想准备，还想着以后要东山再起出仕为官，这种事对清议有损，不像某人脸皮厚59娶23，可吴伟业年轻啊，走了一次官场，很爱惜羽毛。只能含糊其辞，落荒而逃。
弘光朝时，经过一番运作他被召任少詹事，后然发现控制朝政的死对头马士英、阮大铖，又斗不过，仅两月不得不愤然辞归。
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