86年5月，发行个人首张国语专辑《情无四归》[24] ；10月，发行粤语专辑《相爱》。1987年8月1日至8月6日，张学友在香港红馆举办一连6场的演唱会，这也是他首度举办个人演唱会[25] ；6月，发行粤语专辑《Jacky》；专辑中的歌曲《太阳星辰》获得十大劲歌金曲奖以及第10届十大中文金曲奖[26] 。
1988年1月，发行国语专辑《意乱情迷》；3月，发行粤语专辑《昨夜梦魂中》[27] 。
1989年，发行粤语专辑《给我亲爱的》[28] ；12月，发行粤语专辑《只愿一生爱一人》，并凭借该专辑在香港乐坛获得关注；其中同名主打歌《只愿一生爱一人》获得十大劲歌金曲，而专辑中的另外一首歌曲《夕阳醉了》则获得十大劲歌金曲奖以及第13届十大中文金曲奖[29-30] 。1989年至1990年间，谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼，张学友抓住机会成为宝丽金唱片公司的主打歌手之一[23] 。
1991年，在香港、广州、上海、北京等城市举行巡回演唱会；同
张学友
张学友(9张)
年发行两张专辑《情不禁》和《一颗不变心》，其中收录于《情不禁》中的《每天爱你多一些》在推出后受到听众的欢迎，获得商业电台“叱咤殿堂至尊歌奖”、“金曲廿载十大最爱歌曲奖”，香港电台“世纪十大中文金曲奖”等奖项[31] 。
1992年，发行的粤语专辑《真情流露》在香港地区销量45万张[32] ；该专辑有9首歌曲登上香港音乐流行榜；《分手总要在雨天》获得十大劲歌金曲金奖，《相思风雨中》获得“最受欢迎男女合唱曲奖”，《暗恋你》获得IFPI国际歌曲大奖，张学友凭借该专辑获得香港艺术家年奖流行音乐男歌手奖[32] 。
1993年，发行国语专辑《吻别》，该专辑的年度销量超过400万张，并打破多个地方的唱片销量纪录，他的歌唱事业亦至此达到高峰。《吻别》在台湾地区的销量达到136万张，打破台湾地区的唱片销量纪录，此外这张唱片还打破了华语唱片在新加坡的销量纪录[33] ；同年，举办个人首次世界巡回演唱会；年底，发行国语专辑《祝福》；
1994年，发行粤语EP《饿狼传说》、粤语专辑《这个冬天不太冷》以及国语专辑《偷心》；其中的歌曲《这个冬天不太冷》由张学友作曲，并获得香港电台十大中文
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