于对发妻赵春桂的愧疚，对长子张学良十分地宠溺。
据说，有一次朱标犯了错，朱元璋伸手就要打他，朱标慌忙地拿出一副马皇后在马背上哺乳的图来，朱元璋一看心就软了，饶过了朱标。
以上种种故事，都可以看出朱标在朱元璋心目中的地位。他不仅寄托了老朱为数不多的感情，更是吸收了老朱几乎全部的心血。眼下这一切即将化为乌有，老朱又怎么能不动容？
朱标看着自己苍老的父亲，心中十分难过，喃喃道：“父皇，孩儿不孝，不能侍奉父皇终老了。”
朱元璋再也控制不住，“呜呜”地哭了起来，道：“标儿啊，苍天为什么要这么对你，为什么要这么对我啊？”
门外跪着的一群人一听老朱撕心裂肺般的大哭，还以为朱标就此薨了，但谁也不敢进去问，只是一动不动地跪在地上等着老朱的指示。
朱标安慰父亲道：“父亲，孩儿已经三十七岁了，算不上夭折，父亲也别太难过了。孩儿临死之前有几件事想要拜托父亲。”
朱元璋已经注意到朱标已经将对他的称呼由父皇改成了父亲，这不仅让他想起朱标小时候用粉嫩地声音叫他父亲的场景，心头又是一通，说不出话来。
朱标道：“第一件事，请父亲赦免服侍我的太监宫女还有御医，他们都已经尽力了。”
“第二件事，孩儿还是想劝谏父亲宽省刑罚，虽然父亲说过，元朝之政失之以宽，父亲要继之以猛，父亲所杀之人也是罪有应得，但孩儿还是要劝父亲不要杀过多的人，以免有损阴德。”
“第三件事，允炆、允熥年纪还小，若是他们不成器，请父皇立二弟为太子，好保我大明江山千秋万代。”
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