至1999年出任北欧地区最大的工业控股公司InvestorAB附属公司InvestorAsiaLimited的副总裁及高级投资经理，主要负责该公司亚洲私募股本业务。
1994年至1995年，蔡聪信曾任纽约并购公司Rosecliff，Inc.的副总裁及总法律顾问。
1990年至1993年，在纽约苏利文&克伦威尔律师事务所，以律师身份从事税务法律业务。
他的家庭背景，以及他老婆的家族背景，都是非常不一般。
蔡聪信出身法律世家，一生与法律金融结缘，他的父亲蔡中曾与祖父蔡六乘在台北市创办法律事务所，现为全宝岛知名的大型国际法律、商务法律事务所。
他老婆克拉拉，原名吴华明，是宝岛首府市长吴三连的女儿。而吴家，在宝岛更是实力雄厚，大名鼎鼎的台南帮，据说都是由吴家掌控着。
这是一个具备深厚法律、金融背景的顶级人才！
…………
蔡聪信沉默了片刻后，又开口说道：“飞总应该也知道，我在阿里持有不少的股份。当初我放弃IAB的优厚待遇，举家搬迁来杭城，拿着五百块的工资，为的就是阿里有成功的那一天。现在三年过去了，阿里正在走向成功，我怎么能在这个时刻放弃呢。”
宇文飞淡淡一笑，“蔡总，大家都是聪明人，都明白一个道理。那就是，成功并不是只能固守在一个地方，换个方向，说不定能取得更大的成功！”
“更大的成功……”蔡聪信低声重复了一遍。
然后，他抬起头看向宇文飞：“那飞总认为，什么才是更大的成功？”
宇文飞伸出食指，轻声说道：“第一！”
蔡聪信有点不明白，反问道：“第一？脸谱网已经是博客类网站第一了。”
宇文飞摇了摇头，解释道：“不，我说的是全行业第一，无论是用户量、流量、影响力、市值、盈利，全部第一！”
这话就有点吓人了。
全行业，这指的是全部互联网企业都包括在内！
论用户数量，有人能比得过腾讯吗？
论流量，有人能比得过百度吗？
影响力的话，这个不好说，新浪、百度、腾讯都能争一争。
论市值和盈利的话，如果把盛大也算进来的话，那又有哪家公司敢和它比呢。
全部做到第一，怕不是在做梦吧，所以蔡聪信疑惑地看向宇文飞
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