有人报知夏侯惇，夏侯惇大惊，于是请杨修到帐中问道：“杨主簿为何收拾行装？”
杨修笑道：“以今夜号令，便知魏王不日将退兵归也。鸡肋者，食之无肉，弃之有味。今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。来日魏王必班师矣。故先收拾行装，免得临行慌乱。”
夏侯惇赞叹道：“杨主簿真知魏王肺腑也！”
夏侯惇于是也收拾行装，于是寨中诸将，都在准备回军的事宜。当夜曹操心乱，睡不安稳，于是手提钢斧，绕寨而走。
只见夏侯惇寨内军士，各自准备行装。曹操大惊，急回帐召夏侯惇来问：“元让，你为何匆忙收拾行装？”
夏侯惇答道：“主簿杨德祖先知大王欲归之意。”
曹操唤来杨修问为何收拾行装，杨修将鸡肋的释意对曹操说了。曹操听了之后大怒道：“汝怎敢造言，乱我军心！”
曹操喝令刀斧手将杨修推出去斩首，将首级号令于辕门外。
原来曹操第三子曹植，爱惜杨修之才，常邀杨修谈论，终夜不息。后来曹操最疼爱的儿子曹冲得了恶疾，连华佗都治不好，不幸早夭。曹操与众大臣商议，欲立植曹为世子。
曹丕知道后，秘密请朝歌长吴质进内府商议，因为怕有人知觉，于是用大簏将吴质藏在里面，只说是绢匹在内，载进府中。
杨修知道这件事后，径直来告诉曹操。曹操令人在曹丕府门前悄悄察看，曹丕慌忙求告吴质，吴质说：“无忧也：明日用大簏装绢再入以惑之。”
曹丕听了吴质的话，用大簏载着绢进府门。使者搜看簏中，果然是绢，于是回报曹操。曹操因而猜疑杨修谮言害曹丕，越来越厌恶他。
曹操准备试曹丕、曹植之才干。一天，曹操令二人各出邺城门，却秘密使人吩咐门吏，令人不要放二人出门。曹丕先到，门吏阻拦，曹丕只得退回。
曹植听说后，问杨修。杨修说道：“君奉王命而出，如有阻当者，竟斩之可也。”
曹植听从杨修的建议，到了城门前，门吏阻拦住。曹植叱道：“吾奉王命，谁敢阻当！”
曹植于是立斩门吏，曹操于是以为曹植有人主之能。后来有人告禀操说：“此乃杨修之所教也。”
曹操大怒，因此也不喜欢曹植了。杨修又曾经为曹植作答教十余条，只要曹操有问，曹植即依条答之。曹操每次以军国之事问曹植，曹植对答如流。曹操心中更疑惑了。
后来曹丕暗中买通
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